Les terpénoïdes sont une partie importante des composés organiques naturels, et il existe actuellement plus de 50 000 structures terpénoïdes répertoriées. Des études ont montré que certains terpénoïdes naturels ont de fortes activités antitumorales, anti-inflammatoires et antibactériennes, et ces terpénoïdes naturels biologiquement actifs comprennent les sesquiterpènes, les diterpénoïdes, les monoterpénoïdes, les disesquiterpénoïdes et les triterpénoïdes, parmi lesquels les sesquiterpénoïdes sont les terpénoïdes avec le plus grand nombre et les types de squelette structurel, et leurs structures contiennent un ou plusieurs atomes de carbone avec des doubles ou triples liaisons atomes de carbone, qui peuvent être divisés en types monocycliques, bicycliques, tripcycliques et tétracycliques selon le nombre de cycles de carbone. Selon le nombre d'atomes de carbone constituant le cycle, il peut être divisé en cycle à cinq chaînons, cycle à six chaînons et cycle sesquiterpénique à sept chaînons, et peut également être divisé en alcool sesquiterpénique, cétone sesquiterpénique, lactone sesquiterpénique, etc. selon différents groupes contenant de l'oxygène.
Les sesquiterpènes sont largement présents dans les plantes, les micro-organismes, les organismes marins et certains insectes. Les plantes ayant la plus forte teneur en sesquiterpènes étaient le bouleau et la résine de bouleau de la famille des bouleaux, et les substances médicinales traditionnelles ayant la plus forte teneur en sesquiterpènes étaient les Asteraceae du genre Asteraceae, les Atractylodes du genre Asteraceae et la Mulchflower du genre Asteraceae. la menthe du genre Peppermint de la famille des Lamiaceae, la Zeeland du genre Shoots de la famille des Lamiaceae, la verveine du genre Verbena de la famille des Verbenaceae et la gentiane du genre gentiane de la famille des gentianes, etc. Des études modernes ont montré quesesquiterpénoïdesont une large gamme d'activités biologiques telles qu'une activité antitumorale, antibactérienne, anti-inflammatoire, antineurotoxique, antivirale, immunosuppressive, protectrice du foie et cardiotonique.
1. Alcool sesquiterpénique
Français L'alcool sesquiterpénique contient une structure composée de groupes hydroxyles d'alcool, qui ont tous une unité de groupe commune (-OH), et le groupe fonctionnel de l'alcool sesquiterpénique a une structure de 15 atomes de carbone. Parmi les six alcools sesquiterpéniques les plus courants figurent le farnésol, le nérolidol, le vétivol, le patchouliol, le santalol et l'eucalyptol. L'alcool sesquiterpénique a une variété d'activités biologiques, et des études ont montré que l'alcool sesquiterpénique isolé du nérolidol a une activité insecticide et une activité antitumorale. Certains composés monomères d'alcool sesquiterpénique tels que l'alcool sesquiterpénique extrait de l'agarwood contenant de la résine du genre Agarwood inhibaient la libération d'oxyde nitrique (NO) induite par le lipopolysaccharide (LPS) dans les macrophages RAW264.7, indiquant que les composés avaient une bonne activité anti-inflammatoire. L'alcool sesquiterpénique et le méadol, l'-eucalyptol, l'-eucalyptol, l'éléménol, etc. extraits d'Atractylodes atractylodes ont pour effet d'inhiber la sécrétion d'acide gastrique, d'Helicobacter pylori et de favoriser la guérison de l'ulcère gastroduodénal.
2. Sesquiterpénone
Français Le groupe cétone est le groupe oxygéné qui compose la cétone sesquiterpénique, le groupe fonctionnel de la cétone est le groupe carbonyle et les deux extrémités du CO sont connectées par des groupes atomiques, c'est-à-dire que la structure chimique de toutes les cétones a 1 unité commune (C=O). Les sesquiterpènes courants comprennent le frangipanier, la damascénone, l'ionone, l'artémisinone, la cétone atlantique et la valénone, entre autres. Des études ont montré que les cétones insaturées et dans la structure de la sesquiterpénone ont de forts effets antitumoraux. Les résultats de l'étude ont montré que la cétone sesquiterpénique jimaketone dans l'extrait de Curcuma avait un effet inhibiteur dépendant du temps et de la dose sur les cellules d'hépatome G2. Français En plus de son effet antitumoral, la gemazone extraite du curcuma peut réduire considérablement le degré de lésion chez les souris atteintes de lésions pulmonaires aiguës induites par le LPS, et le mécanisme d'action est lié à la promotion de la polarisation des macrophages M1 en M2 et à l'inhibition de l'activation de l'inflammasome de la protéine réceptrice de type NOD 3 (NLRP3), ce qui indique que la gemazone a un puissant effet anti-inflammatoire. L'alkyl cétotimes de myrrhe obtenu à partir de la racine d'Angelica poly-morha Maxim., qui appartient à la famille des Apiacées, a une bonne inhibition de l'H+, de la K+-ATPase, un effet anti-ulcère gastrique, et a également pour effet d'inhiber la contraction des muscles lisses utérins et l'analgésie, et son mécanisme d'action dans le traitement de la dysménorrhée peut être lié à l'antagonisme des ions calcium.
3. Lactone sesquiterpénique
Les lactones sesquiterpéniques sont les sesquiterpénoïdes les plus étudiés, les cycles sesquiterpéniques sont des structures cycliques composées de 15 atomes de carbone et les cycles lactones sont des structures cycliques composées de 5 atomes de carbone et 1 atome d'oxygène, le caractère unique de cette structure permet aux lactones sesquiterpéniques d'avoir une variété d'activités biologiques. Des études ont montré que les -méthylène- -lactones ont des propriétés anti-tumeuractivité, tandis que les -lactones insaturées ont de fortes activités anti-inflammatoires. Il a été découvert que 9 lactones sesquiterpéniques dans les feuilles de yacon avaient une activité antitumorale et que trois lactones sesquiterpéniques, l'enhydrine, l'uvédaline et la sonchifoline, pouvaient inhiber la prolifération des lignées cellulaires du cancer du col de l'utérus humain (cellules HeLa) en induisant l'apoptose. 6 lactones sesquiterpéniques, l'uvédaline, l'enhydrofoline, la polymatine B, l'enhydrine, l'uvédaline et la sonchifoline, inhibent la prolifération cellulaire à des degrés divers sur trois lignées cellulaires, dont HeLa, les cellules leucémiques aiguës promyélomyélotiques humaines (HL-60) et les cellules de mélanome de souris (B16-F10). Une nouvelle lactone sesquiterpénique, la marivoline A, a été isolée et identifiée à partir du genre Asteraceae Asteraceae, et les résultats ont montré que ce composé présentait un effet inhibiteur sur la libération de NO des cellules RAW264.7 induite par le LPS bactérien. Quatre lactones sesquiterpéniques, l'oxydicholicine, l'isodéoxydicholicine, les ectocholides et les dicholides, extraites du genre Asteraceae, pourraient inhiber de manière significative l'activité proliférative du cancer du poumon non à petites cellules humain. Deux lactones sesquiterpéniques, la zaluzanine-C et l'estafiatone, isolées d'Ainsliaea acerifolia de la famille des Astéracées, ont réduit le LPS/IFN-, induit la production de NO dans les macrophages RAW264.7, inhibé la synthèse de PGE2 et inhibé le LPS/IFN-. Elles induisent l'expression de la protéine iNOS, COX-2 et de l'ARNm dans les macrophages RAW264.7, et peuvent également inhiber l'activation de NF-κB et la phosphorylation de IκB, réduisant ainsi IκB. Il a été suggéré que la zaluzanine-C et l'estafiatone pourraient exercer des effets anti-inflammatoires en empêchant la dégradation de IκB, en inhibant la transcription nucléaire de NF-κB, puis en inhibant l'expression de iNOS, COX-2 et la libération de PGE2. Le costuno-lide peut exercer des effets anti-inflammatoires en inhibant l'activité de p38MAPK et ERK, inhibant ainsi la différenciation des cellules T CD4+. Le feverolide est une lactone sesquiterpénique extraite de plantes Asteraceae, et ses sites bioactifs sont principalement concentrés sur son cycle -méthyl- -lactone, qui peut se lier spécifiquement à des protéines multifonctionnelles dans les cellules, régulant ainsi l'expression de protéines en aval dans la voie de signalisation. Des études ont montré que le feverolide a des effets antitumoraux sur les cellules cancéreuses du côlon HCT116 et RKO, les cellules cancéreuses du poumon NCI-H1299, le méeloblastome HL604 et d'autres lignées cellulaires, et son mécanisme d'action consiste principalement à activer le suppresseur de tumeur régulé par p53 et MDM2-protéines, en outre, il peut également améliorer p53 en réduisant les niveaux de p-AKT et de pS166-Mdm2 pour favoriser l'apoptose dans les cellules cancéreuses.
4. Autres types
Français En outre, il existe d'autres groupes fonctionnels contenant de l'oxygène des classifications des sesquiterpènes, tels que les aldéhydes sesquiterpéniques, les acides carboxyliques sesquiterpéniques, etc. En plus de la classification selon le groupe contenant de l'oxygène, il existe également une classe de sesquiterpènes appelés sesquiterpènes, qui peuvent être divisés en guaiacyane, eucalyptane, genévrier et d'autres types de sesquiterpènes selon leur structure. Ce type de semi-terpène se trouve principalement dans les plantes médicinales, telles que les équidés, les éleuthéroacées, les légumineuses et les astéracées. Les sesquiterpènes de type gaïacane sont une classe de composés sesquiterpéniques isolés des feuilles et des tiges de gaïac, avec des structures couplées à des cycles à cinq et sept chaînons, dont la plupart contiennent du 4,10-diméthyl-7-isopropylène, avec des activités antivirales, antitumorales et anti-inflammatoires. Les sesquiterpénoïdes de type eucalyptane sont une classe de sesquiterpénoïdes bicycliques à squelette décahydronaphtalène, qui est le composé monomère le plus abondant isolé dans le bois d'agar et possède une activité biologique importante. 54 sesquiterpénoïdes de type eucalyptane ont été isolés et identifiés à partir du bois d'agar au pays et à l'étranger. Les sesquiterpènes de genévrier ont une structure similaire à celle de l'eucalyptane, à la différence que les substituants isopropyle et les 2 substituants méthyle sont dans des positions différentes. De plus, les sesquiterpènes sont également divisés en furane, spiralane, érimophénol, provanillane et houblon.
Ces dernières années, les sesquiterpénoïdes monocycliques récemment découverts ont des structures diverses et des activités pharmacologiques riches, mais il existe peu d'études sur leur mécanisme d'action et leur pharmacovigilance. On pense qu'avec l'approfondissement de la recherche, le mécanisme d'action de l'activité biologique des sesquiterpénoïdes deviendra de plus en plus clair, et on s'attend à ce que de nouveaux médicaments antitumoraux et anti-inflammatoires efficaces soient découverts à partir d'eux.