Qu'est-ce que le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2
4-Le chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 est utilisé comme intermédiaire de synthèse utile. Il est également utilisé comme matière première importante et intermédiaire dans la synthèse organique, les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les colorants. Soluble dans le DMSO, le méthanol et l'eau. Conserver à -20 degrés.
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Certifications : BPF, ISO 9001,
Convient pour : Adulte
Etat : Solide
Purity: >98%
N° CAS : 112811-72-0
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Mf : Poudre blanche
Acide 2,3-pyrazinedicarboxylique : 0,55 %
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Les aminopyridines sont un groupe de dérivés monoamino et diamino de la pyridine, qui inhibent les canaux potassiques (Kv) voltage-dépendants. En particulier, les 2 bloqueurs des canaux potassiques à large spectre 4-Chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 (4-Chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2) et 3,4-diaminopyridine (3, 4-DAP) ont été utilisés comme nouvelles substances expérimentales dans diverses maladies neurologiques. Malgré le fait que le 3,4-DAP soit un antagoniste plus puissant des canaux potassiques, le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 traverse plus facilement la barrière hémato-encéphalique1 et s'avère cliniquement supérieur chez les patients atteints de SEP. , en particulier pour améliorer la fonction visuelle2, la fatigue3, la cognition4 et la vitesse de marche.1 De plus, il a été rapporté que le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 facilite conduction neuronale dans les maladies neurologiques autres que la SEP.
Dans les axones sains, les canaux Kv1.1 et Kv1.2 sont regroupés près des nœuds de Ranvier. Ces canaux sont exposés après la démyélinisation et migrent à travers le segment démyélinisé. Dans le même temps, l'expression de ces canaux est multipliée par plusieurs.8 Cette redistribution mal orientée des canaux Kv altère la transmission des potentiels d'action, conduisant à une invalidité permanente. 4-Le chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 bloque ces canaux potassiques exposés et améliore donc la transduction du signal.9,10 Le canal Kv1.3 a été découvert dans les lymphocytes T humains et s'est révélé fortement exprimé dans les infiltrats inflammatoires dans Le cerveau SEP et est exprimé sur les macrophages, les microglies et les cellules T mémoire effectrices.13 Les bloqueurs sélectifs et non sélectifs des canaux Kv1.3 pourraient ainsi conférer des propriétés immunomodulatrices en inhibant la prolifération cellulaire et sécrétion de cytokines proinflammatoires.14 Les études antérieures à 2009 n'ont pas réussi à établir le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 comme traitement symptomatique de la SEP, car les taux sanguins du médicament chez les patients étaient imprévisibles, des doses excessives étant associées au risque de crises d'épilepsie. et altération de la conscience. Par conséquent, la fampridine, la formulation à libération prolongée de 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2, a été développée et a ensuite été approuvé pour le traitement symptomatique du handicap de marche dans la SEP. Fait intéressant, plus récemment, un nombre croissant de preuves suggèrent qu'outre ces effets symptomatiques largement reconnus, le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 peut avoir des propriétés protectrices supplémentaires.
Réaction du 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2
En raison de l'azote électronégatif dans le cycle 4-Chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2, le 4-Chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 entre moins facilement dans les réactions de substitution aromatique électrophile que les dérivés du benzène. en termes de réactivité, le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 ressemble au nitrobenzène.
En conséquence, le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 est plus sujet à la substitution nucléophile, comme en témoigne la facilité de métallation par des bases organométalliques fortes. La réactivité du 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 peut être distingué en trois groupes chimiques. Avec les électrophiles, une substitution électrophile a lieu là où le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 exprime des propriétés aromatiques. Avec les nucléophiles, le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 réagit aux positions 2 et 4 et se comporte ainsi de la même manière que les imines et les carbonyles. La réaction avec de nombreux acides de Lewis entraîne l'ajout à l'atome d'azote de 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2, qui est similaire à la réactivité des amines tertiaires. La capacité du 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 et de ses dérivés à s'oxyder, formant des oxydes d'amine (N-oxydes), est également une caractéristique des amines tertiaires.
Le centre azoté du 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 présente une paire libre d'électrons de base. Ce doublet isolé ne chevauche pas le cycle aromatique du système π, par conséquent le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 est basique, ayant des propriétés chimiques similaires à celles des amines tertiaires. La protonation donne du pyridinium, C5H5NH+. Le pKa de l'acide conjugué (le cation pyridinium) est de 5,25. Les structures du 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 et du pyridinium sont presque identiques. Le cation pyridinium est isoélectronique avec le benzène. Le p-toluènesulfonate de pyridinium (PPTS) est un sel de pyridinium illustratif ; il est produit en traitant le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 avec de l'acide p-toluènesulfonique. En plus de la protonation, le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 subit une alkylation, une acylation et une N-oxydation centrées sur N. Il a été démontré que le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 et le poly(4-vinyle) 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 forment des fils moléculaires conducteurs avec une structure polyénimine remarquable sous les rayons UV. irradiation, un processus qui représente au moins une partie de l'absorption de la lumière visible par des échantillons âgés de 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2. Il a été théoriquement prédit que ces fils seraient à la fois des donneurs et des accepteurs d'électrons très efficaces, tout en étant résistants à l'oxydation de l'air.
Propriétés du 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2
Propriétés physiques
Structure cristalline du 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2
4-Le chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 est diamagnétique. Ses paramètres critiques sont : pression 5,63 MPa, température 619 K et volume 248 cm3/mol.
Structure
4-Chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 forme un hexagone C5N. De légères variations des distances C−C et C−N ainsi que des angles de liaison sont observées.
Cristallographie
4-Chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 cristallise dans un système cristallin orthorhombique avec le groupe spatial Pna21 et les paramètres de réseau a=1752 pm, b=897 pm, c=1135 pm, et 16 unités de formule par cellule unitaire (mesurées à 153 K). À titre de comparaison, le benzène cristallin est également orthorhombique, avec le groupe spatial Pbca, a=729,2 pm, b=947,1 pm, c=674,2 pm (à 78 K), mais le nombre de molécules par cellule n'est que de 4.[18] Cette différence est en partie liée à la symétrie inférieure de la molécule individuelle 4-Chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 (C2v vs D6h pour le benzène). Un trihydrate (4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2·3H2O) est connu ; il cristallise également dans un système orthorhombique dans le groupe spatial Pbca, les paramètres de réseau a=1244 pm, b=1783 pm, c=679 pm et huit unités de formule par cellule unitaire (mesurées à 223 K ).[21]
Spectroscopie
Le spectre d'absorption optique du 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 dans l'hexane se compose de bandes aux longueurs d'onde de 195, 251 et 270 nm. Avec des coefficients d'extinction respectifs (ε) de 7 500, 2 000 et 450 L·mol−1·cm−1, ces bandes sont attribuées aux transitions π → π*, π → π* et n → π*. Le composé présente une très faible fluorescence.
Le spectre de résonance magnétique nucléaire (RMN) 1H montre des signaux pour -(δ 8,5), -(δ7,5) et -protons (δ7). En revanche, le signal protonique du benzène se trouve à δ7,27. Les déplacements chimiques plus importants des protons - et - par rapport au benzène résultent de la densité électronique plus faible dans les positions - et -, qui peut être dérivée des structures de résonance. La situation est assez similaire pour les spectres RMN 13C du 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 et du benzène : 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 montre un triplet en δ( -C) { {21}} ppm, δ( -C)=124 ppm et δ( -C)=136 ppm, alors que le benzène a une seule ligne à 129 ppm. Tous les changements sont indiqués pour les substances sans solvant. 4-Le chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 est classiquement détecté par les méthodes de chromatographie en phase gazeuse et de spectrométrie de masse.
Collage
4-Chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 avec sa paire d'électrons libres
4-Chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 possède un système conjugué de six électrons π délocalisés sur le cycle. La molécule est planaire et suit donc les critères de Hückel pour les systèmes aromatiques. Contrairement au benzène, la densité électronique n’est pas répartie uniformément sur l’anneau, reflétant l’effet inductif négatif de l’atome d’azote. Pour cette raison, le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 a un moment dipolaire et une stabilisation de résonance plus faible que le benzène (énergie de résonance 117 kJ/mol dans le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 vs . 150 kJ/mol dans le benzène).
Les atomes du cycle dans la molécule de 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 sont sp2-hybridés. L'azote est impliqué dans le système aromatique de liaison π en utilisant son orbitale p non hybridée. La paire isolée se trouve dans une orbitale sp2, se projetant vers l'extérieur de l'anneau dans le même plan que les liaisons σ. En conséquence, le doublet isolé ne contribue pas au système aromatique mais influence de manière importante les propriétés chimiques du 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2, car il favorise facilement la formation de liaisons via une attaque électrophile. Après la séparation du doublet libre du système de noyaux aromatiques, l'atome d'azote ne peut pas présenter d'effet mésomère positif.
De nombreux analogues du 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 sont connus où N est remplacé par d'autres hétéroatomes de la même colonne du tableau périodique des éléments. La substitution d'un C – H dans le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 par un deuxième N donne naissance aux hétérocycles diazine (C4H4N2), avec les noms de pyridazine, pyrimidine et pyrazine.
À quoi sert le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 en synthèse organique ?
4-Chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2, également connu sous le nom de 4-Chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2, est un solide cristallin blanc à température et pression ambiantes. Il a une certaine hygroscopique et se déliquescit facilement lorsqu’il est exposé à l’eau. 4-Le chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 est un sel de pyridine couramment utilisé comme réactif de couplage et molécule précurseur pour les dérivés de pyridine en chimie de synthèse organique. Il est souvent traité avec une base pour libérer de la 4-bromopyridine. En raison des propriétés de coordination de la pyridine, cette substance est couramment utilisée comme matériau d'assemblage pour la préparation de composés supramoléculaires.
Propriétés
Réaction de neutralisation du 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2
Dans un ballon de réaction sec, le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 (1 équivalent) et le carbonate de potassium anhydre (10 équivalents) sont mélangés et agités dans de l'acétonitrile comme solvant à température ambiante pendant 6 heures. Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel résultant est filtré sur du sulfate de magnésium anhydre pour éliminer les sels du système réactionnel. Le filtrat réactionnel résultant est concentré à température ambiante pour évaporer le solvant dans le système réactionnel, et le résidu obtenu est la molécule de produit cible, qui peut être utilisée pour la réaction suivante sans séparation ni purification supplémentaires.
Applications
4-Le chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 est un sel de pyridine couramment utilisé comme réactif de couplage et molécule précurseur pour les dérivés de pyridine en chimie de synthèse organique. Il est souvent traité avec une base pour libérer de la 4-bromopyridine. La réaction de couplage du 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 est couramment utilisée pour construire des liaisons CC, CN, CO et autres. Les réactions courantes incluent la réaction de couplage de Suzuki, la réaction de couplage de Stille, la réaction de couplage de Heck, etc. 4-Chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 peut également être utilisé pour synthétiser divers dérivés de pyridine, tels que des composés hétérocycliques, des composés de pyridinylamide, etc. Dans ces réactions, le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2 peut servir de molécule précurseur pour la pyridine, qui est convertie en produit cible par des réactions de substitution, les réactions de condensation et d'autres étapes de réaction. La pyridine a une forte capacité de coordination et une forte capacité de liaison hydrogène, elle peut donc s'assembler en diverses structures supramoléculaires avec d'autres molécules via des interactions non covalentes. Le 4-chlorhydrate de bromopyridine CAS 19524-06-2, en tant que dérivé de la pyridine, possède également des propriétés de coordination et une capacité de liaison hydrogène similaires, ce qui en fait l'un des matériaux d'assemblage des composés supramoléculaires.
Présentation de l'entreprise
Huarong (Guangdong) Pharmaceutical Co., Ltd. est une société de fabrication et de production d'intermédiaires pharmaceutiques, basée sur la synthèse d'intermédiaires inhibiteurs de DPP-4. Elle construit de manière globale une ligne de production d'ingrédients actifs d'insecticides bisamides, ainsi qu'une ligne de production multifonctionnelle pour la synthèse chirale et la synthèse enzymatique d'intermédiaires composés. Construire une base de production complète avancée et verte pour les intermédiaires pharmaceutiques et pesticides.
La société a été créée le 8 novembre 2023 avec un type d'autre société à responsabilité limitée et enregistrée dans la ville de Nanxiong, ville de Shaoguan. Le plan de projet de l'entreprise couvre une superficie de 53 406,97 mètres carrés. Le bâtiment principal comprend 5 ateliers multifonctionnels de classe A, 1 atelier de classe C, 1 bâtiment complet, 1 bâtiment d'inspection de qualité et de recherche et développement, ainsi que des installations électriques et de protection de l'environnement. La construction du projet couvre une superficie de 19 042 mètres carrés, avec une superficie de construction de 50 137 mètres carrés et un ratio de parcelle de 0,94.
Questions posées
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